天宝三载(公元744年)，李白离开了长安，开始了以梁园为中心的漫游生活。这一年夏，唐代诗坛上的两颗巨星相逢了，李白在洛阳遇见了比他小11岁的杜甫，这是中国文学史上的千古佳话，闻一多先生在写到李杜这次会面时说:“我们该当品三通画角(一种古乐器)，发三通擂鼓，然后提出笔来蘸饱了金墨，大书而特书。因为我们四千年的历史里，除了孔子见老子(假如他们是见过面的)，没有比这两人的会面，更重大，更神圣，更可纪念的。”他们一见面就结成了亲密的友谊，过“醉舞梁园夜，行歌泗水春”的愉快生活。他们就这样在一起慷慨高歌了几个月。李白与杜甫在兖州分别的时候，还希望有“何时石门路，重在金樽开”的重逢的日子，不料这竟从此成了他们的永诀。
二人分别以后，杜甫异常怀念李白，写下了不少名篇。杜甫现存诗集中涉及到李白的诗就有《赠李白》、《饮中八仙歌》、《梦李白二首》、《昔游》、《春日忆李白》、《冬日有怀李白》、《天末怀李白》等14首之多。
但是在李杜二人以后的交谊中，李白对杜甫与杜甫对李白的态度却走向了殊途，杜甫对于李白，一片怜才之忱，在他的诗中，时时可见。奇怪的是，李白对于杜甫，至少在诗中却是很为冷淡，极少提到。其中原因当与李白获罪下狱事有关。
李白在安史之乱中因为站错了位置，加入永王李璘的阵营而被捕下狱。对此事，杜甫的认识是较为复杂的。从感情上说，他非常同情李白，因此在杜甫赠与或怀念李白的所有诗中，都对李白倾注了挚诚的感情，对于他的下狱与流放夜郎深表同情。但从认识上说，他对李白的下狱也以为是罪有应得的。所以“世人皆欲杀”中的“世人”当然也包括杜甫本人在内，因而他认为李白是“孰云网恢恢，将老身反累”。只是杜甫对于李白还有另一方面的同情，即“吾意独怜才”。杜甫对于李白在安史之乱中的表现，是不认可的。他们两个人在安史之乱中所走的道路极不相同，杜甫忠君爱国，只身逃离乱军，赴灵武投靠做了皇帝的太子李亨，这种精神当然会受到称赞。而李白则参加了永王李璘起兵，从主观意图上说，李白也是忠君爱国的。因为当日的敌人是安禄山，谁打胜了谁做皇帝，为什么拥护哥哥是忠而拥护弟弟就不忠呢？但李白找错了对象，因为永王李璘是一个不通谋略的庸人，注定要失败。这是发生在唐代中期的一场极为残酷的政治斗争。在这场政治斗争中，杜甫与李白正好走在相反的方向。因为立场不同，故于李白下狱这一政治事件本身，杜甫是不会同情的，而认为李白是罪有应得。正因为李白与杜甫在后期思想认识上的差距，使得李白对于杜甫，表现比较冷淡。
也就在天宝三四年间，李白又认识了高适，他们相从赋诗，又曾到汴州漫游。感情至深，甚至到了“醉眠秋共被，携手同日行”的程度。可见关系何其真挚！但安史之乱爆发后，高适对于李白的态度，较之杜甫则又不同了。杜甫对于李白尚有不小的同情心，而高适连同情心都泯灭了。李白在寻阳狱中，曾写诗给高适，想请求高适相救出狱。但高适对此居然毫无反应。这是有很重要的背景的。在政治斗争中，李白与高适因为始料未及的机缘，完全分道扬镳。李白入了李璘的幕府。而高适站在唐肃宗一边，很受唐肃宗的重用。高适在《谢上淮南节度使表》中说自己要“报明主(唐肃宗)知臣之恩，成微臣许国之节。”从政治上说，李璘是高适的敌人，李白当然也是高适的敌人。安史之乱使得李白与高适由密友转为政敌。这在高适方面来说，他作为一个政治家，是看得很清楚的，因而他时刻都在考虑与政敌划清界限。而对于天真的诗人李白来说，他不会考虑到这一点。他还在认为高适是自己的密友，高适飞黄腾达，自己身陷囹圄，他对高适提出请求，料想高适是会援手的，殊不料高适对于李白的请求，连回音都没有。可以想见，政治使得人格产生了异化。
在对待李白从永王获罪的问题上，杜甫以愚忠而作出了错误的判断，而高适则在政治与友情之间作了抉择，以牺牲密友为代价以保证其在官场上的飞黄腾达。
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